Valentino dienai yra daugiau nei 16 šimtmečių, tačiau meilės šventės atsirado Senovės pasaulyje. Pavyzdžiui, romėnai surengė erotikos šventę, kurią šventė vasario viduryje, ir ji buvo skirta meilės deivei Junonai Februatai.
Pati Valentino dienos istorija prasideda 269 m. Tuo metu imperatorius Klaudijus II buvo Romos imperijos valdovas, o pati šalis vyko nesibaigiančiuose karuose ir patyrė stiprų karių trūkumą. Imperatorius nusprendė, kad kalta santuoka, nes vedęs legionierius daugiau galvoja apie savo šeimą ir tai, kaip ją išmaitinti, nei apie savo valstybės šlovę. Ir tada Klaudijus išleido dekretą, draudžiantį kariams tuoktis. Tačiau meilės draudimas negali būti įvestas, ir, laimei, legionieriams ir jų išrinktiesiems, buvo rastas kunigas, kuris, nebijodamas imperatoriaus pykčio, pradėjo slapta rengti karių vestuves su mylimąja. Šio kunigo vardas buvo Valentinas, jis kilęs iš Terni miesto. Kai tik ši žinia pasiekė Klaudijų, jis Valentiną iškart nuteisė mirtimi. Tai, kad pats Valentinas buvo įsimylėjęs, situaciją papildo ir ypatinga drama. Sėdėdamas kalėjime, jis parašė mylimajai atsisveikinimo laišką, kur prisipažino jai meilę, tačiau mergina galėjo jį perskaityti tik įvykdžius egzekuciją.
Laikui bėgant Valentinas buvo priskirtas prie krikščionių kankinių, kurie kentėjo už tikėjimą, o 496 m. Popiežius Gelasius I paskelbė Vasario 14-ąją Valentino diena, kuri šiuo metu minima visame pasaulyje.
